ALKOHOL ETER DAN SENYAWANYA

ALKOHOL & ETER

1.      ALKOHOL

Senyawa alkanol atau alkohol memiliki;                         

gugus fungsi ; :             

                             C     OH

                                

rumus umum struktur ;C_nH_2n+1 OH atau R-OH

rumus umum molekul ;C_nH_2n+2 O

          Berdasarkan jumlah gugus hidroksinya, alkohol dibagi menjadi polialkohol dan mono alkohol.

A.Monoalkohol

          Monoalkohol adalah alkohol yang memiliki satu gugus -OH. Rumus umum monoalkohol sama dengan rumus alkana, tetapi satu atom H diganti oleh gugus hidroksi (-OH). Alkohol memiliki gugus -OH, rumus struktur dapat juga ditulis R-OH (R menyatakan gugus alkil). Alkohol merupakan turunanalkana sehingga disebut juga alkanol. Oleh karena, itu penamaannya disesuaikan  dengan alkananya, tetapi huruf akhira pada alkana diganti dengan ol.

Jenis-jenis alkohol

berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus -OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersiaer.

a)    Alkohol primer

yaitu jika gugus -OH terikat pada atom C primer ( atom C yang mengikat atom C lainnya)

ex;  CH₃-CH₂-CH₂-OH

           1-Propanol

ciri khas alkohol primer, yaitu atom C yang mengikat gugus -OH berikatan dengan dua atom H.

 b) Alkohol Sekunder

jika gugus -OH  terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat dua atom C lainnya).

Ex;     CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₃

                   OH

          2-pentanol

Ciri khas alkohol sekunder ialah atom C yang mengikat gugus -OH berikatan dengan satu atom H.

b)      Alkohol tersier

jika gugus -OH terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat tiga atom C lainnya).

Ex:                 CH₃

     CH₃-C-CH₂-CH₂-CH₃

            OH

   2 metil-2pentanol

Ciri khas alkohol tersier ialah atom C yang berikatan dengan gugus  -OH tidak mengikat atom H.  

SIFAT ALKOHOL

          sifat alkohol di kelompokkan menjadi 2, yaitu; sifat fisikanya dan sifat kimianya

a) Sifat fisik

          alkohol rantai pendek  bersifat polar sehingga dengan baik larut dalam air serta memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan alkena. Dalam hal kepolaran dan titik didih, alkohol rantai pendek memilki kemiripan sifat dengan air. Hal tersebut disebabkan karena air dan alkohol keduanya memilki gugus -OH. Gugus -OH ini bersifat polar sehingga menyebabkan air dan alkohol bersifat polar pula. Adapun titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara molekul air, antar molekul alkohol atau antar molekul air dan alkohol. Ikatan hidrogen ini juga menyebabkan alkohol larut dalam air.

b)Sifat kimia

          Alkohol bersifat mudah terbakar selain itu gugus OH merupakan gugus yang cukup reaktif sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Adapun reaksi-reaksi yang umum terjadi pada alkohol adalah sebagai berikut :

*reaksi oksidasi

reaksi oksidasi pada alkohol juga dapat berlangsung melalui reaksi antara alkohol dan oksigen. Misalnya reaksi pembakaran pada spirtus.

*reaksi dengan asam karboksilat

Ester dibuat melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat yang disebut reaksi esterfikasi.

TATA NAMA ALKOHOL

           penamaan senyawa monoalkohol dapat dilakukan dengan dua cara, yaituberdasarkan aturan IUPAC dan cara trivial.

Tata nama alkohol berdasarkan IUPAC

1) Terlebih dahulu menentukan rantai karbon terpanjangyang mengandung gugus -OH. Selanjutnya, rantai karbon terpanjang tersebut di beri nama rantai alkananya, tetapi akhir huruf a digantikan dengan ol. Ex; butanol, pentanol, heksanol dan sebagainya.

2) Penomoran dimulai dari atom C ujung yang terdekat dengan gugus -OH.

3) Senyawa alkohol yang memilki gugus alkil dan rantai terpanjangnya ekuivalen darikedua ujungnya terhaap gugus -OH, gugus alkil tersebut harus memperolehnomor yang lebih kecil.

Jika pada suatu rantai alkohol terdapat lebih dari satu gugus alkil yang berbeda dan gugus -OH terikat pada ato C dengan posisi yang ekuivalen dari kedua ujung rantai terpanjang, penomoran dilakukan dengan menempatkan gugus alkil yang lebih besar pada atom C dengan nomor yang lebih kecil.

4) Urutan penulisan cabang alkil dilakukan sesuai dengan urutan abjad.

Tata nama monoalkohol berdasarkan cara trivial

pada tata nama alkohol cara trivial ini, rutan penulisan cabang alkil dilakukan sesuai dengan urutan panjang rantai alkil (metil, etil, propil, dan seterusnya ).

KEISOMERAN PADA ALKOHOL

·Keisomeran Struktur

senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Ex i-propanol berisomer struktur dengan senyawa 2-propanol. Cara menentukan jumlah isomer pada suatu senyawa alkohol pertama-tama tentukan rangka atom karbonnya, kemudian aturlah posisi gugus fungsi -OH.

·Keisomeran Optik

Yaitu tipe isomer suatu senyawa yang memiliki rumus molekul, gugus fungsi, dan posisi gugus fungsi sama, tetapi letak atom atom atau gugus fungsinya berbeda. Jika atom C yang berikatan dengan gugus -OH pada senyawa alkohol mengikat tiga atom atau tiga gugus atom yang berbeda,senyawa tersebut  memiliki keisomeran optik. Atom C yang mengikat empat atom atau gugus atom yang berbeda disebut C Asimetris (C kiral).

Terdapat 2 jenis alkohol yang memiliki isomer optik, yaitu;

a) alkohol sekunder yang memilki 2 alkil yang berbeda yang terikat pada C – OH;

b) alkohol tersier yang memiliki 3 alkil berbeda yang terikat pada C – OH,

B. Polialkohol

          Polialkohol adalah alkohol yang memiliki gugus –OH lebih dari satu. Tata nama polialkohol sama dengan tata nama monoalkohol,tetapi ditambah awalan untuk menyatakan untuk menyatakan jumlah gugus –OH. Beberapa contoh polialkohol sebagai berikut.

     Ex:       HO-CH₂-CH-CH₂-OH  

                     OH

        1,2,3-propanatriol

senyawa polialkohol yang banyak di gunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah gliserol dan etilen glikol.

KEGUNAAN DAN DAMPAK PENGGUNAAN ALKOHOL

A. Monoalkohol

metanol

*sebagai pengawet mayat atau spesimen biologi.

*bahan baku untuk mensintesis senyawa lain seperti metil butirat,

*dapat menghasilkan bahan bakar yang memiliki nilai oktan yang tinggi,

*bersifat toksik (beracun)dalam jumlah sidikit (15ml) dapat menyebabkan kebutaan dan dalam jumlah banyak dapat menyebabkan kematian

etanol

*digunakan sebagai zat anti septik,pembersih luka, serta pensteril alat-alat kedokteran dan industri.

*digunakan untuk pelarut dalam industri parfurm,obat obatan, zat warna, dan kosmetik.

*dapat menghasilkan bahan bakar yang disebut gosohol, digunakan sebagai bahan bakar alternatif yang ramah lingkungan.

Spirtus

*digunakan sebagai bahan bakar lampu petromak dan bunsen. Dan lampu spirtus ini biasanya digunakan untuk proses sterilisasi di labolatorium mikrobiologi.

B.Polialkohol

Gliserol

*sebagai bahan cairan pembersih telinga dan pelarut obat obatan, ex sirup obat batuk.

*sebagai bahan kosmetik (pelembab kulit)

*sebagai bahan baku serat plastik

*sebagai bahan untuk membuat peledak,yaitu nitrogliserin

Glikol

*digunakan sebagai pelarut dan bahan baku untuk membuat serat sintesis seperti dacron.

REAKSI ALKOHOL

Reaksi-reaksi pada alkohol dapat digunakan sebagai pengenal alkohol.

a) Reaksi Identifikasi Alkohol Menggunakan Logam Natrium

Reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter karena eter tidak dapat bereaksi denganlogam natrium.alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen sesuai dengan persamaan reaksi berikut;

2R- OH +2Na => 2R – Ona + H₂ (g)

2CH₃- CH₂-OH+2Na => 2CH₃ – CH₂ – Ona + H₂ (g)

       Etanol                              Natrium Etoksida

Reaksi ini merupakan reaksi yang digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter karena eter tidak dapat bereaksi dengan logam natrium.

b)      Reaksi Identifikasi Alkohol Menggunakan Fosfor Trihalida

jika alkohol direaksikan dengan fosfor trihalida akanmenghasilkan alkil halida.

3R -OH + PX₃ => 3R – X + H₃PO₃

_C) Reaksi Oksidasi (untuk membedakan Jenis Alkohol)

oksidasi alkohol  Primer menghasilkan senyawa aldehid. Jika aldehid dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat.

sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton, melalui mekanisme reaksi berikut.

uji lucas

pereaksi lucas terdiri atas ZnCl2 dalam Hcl pekat.uji lucas ini berdasarkan reaksi antara alkohol dan Hcl dengan katalis ZnCl2. Alkohol tersier bereaksi cepat dengan gejala reaksi berupa terbentuknya kabut di permukaan larutan. Alkohol sekunder bereaksi dalam waktu ssekitar 5 menit, sedangkan alkohol primer tidak menunjukkan terjadinya suatu reaksi.

2.    ETER

Eter atau alkoksialkana merupakan senyawa turunan alkana. Satu atom H rantai alkana diganti oleh gugus alkoksi sehingga eter mamiliki dua gugus alkil.

      R – H       R – OR'

      alkana            eter

                                            

·  rumus umum struktur ;   R – O -R'

_·   Rumus umum molekul ; C_nH_2n+2    

TATA NAMA ETER

 Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi (alkoksialkana) diikuti oleh nama rantai utamanya.

1.      Penamaan Alkil Eter (Trivial)

Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan abjad), kemudian di tambahkan eter. Jika kedua gugus alkil sama, diawalan di.

2.      Penamaan Alkoksialkana (IUPAC

penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk.

 Di bawah ini Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Eter	Nama Trivial	Nama IUPAC (alkoksialkana)
CH3 ⎯ O ⎯ CH3	Dimetil eter	Metoksi metana
CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3	Etil metil eter	Metoksi etana
CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3	Dietil eter	Etoksi etena
	Isopentil etil eter	2-etoksi pentana
	Fenil propil eter	Fenoksi propana

SIFAT-SIFAT ETER

        Sifat-sifat eter yaitu. Pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter.

KEISOMERAN PADA ETER

            Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

1)      Isomer Struktur

Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil eter.

2)      Isomer Fungsional

Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

PEMBUATAN ETER

Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna.

Pembuatan eter dari alkohol CH₃CH₂OH + HOCH₂CH₃⎯^H2SO4→ CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + H₂O

KEGUNAAN DAN DAMPAK  ETER

Senyawa dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau obat bius) yang diberikan melalaui pernafasan namun penggunaan dietil eter dapat menyebabkan iritasi saluran pernafasan dan merangsang sekresi lendir. Selain itu eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak. Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak negatif ini, eter sudah jarang dipakai di negara-negara maju.

Permasalahannya: Mengapa alkohol dapat bereaksi dengan  logam natrium sedangkan eter tidak dapat bereaksi dengan logam natrium ?

REAKSI RADIKAL BEBAS

Radikal bebas adalah suatu atom, molekul, atau ion yang mempunyai elektron tak berpasangan. Elektron yang tak berpasangan ini membuat radikal bebas sangat reaktif terhadap senyawa lain atau terhadap sejenisnya. Molekul-molekul radikal bebas dapat berdimerisasi atau berpolimerisasi secara spontan jika bersentuhan satu sama lain. Radikal bebas stabil hanya jika pada konsentrasi sangat rendah dalam media inert atau hampa.

 Contoh radikal bebas sederhana adalah radikal hidroksil (HO•), yaitu senyawa yang mempunyai satu atom hidrogen terikat pada satu atom oksigen. Contoh radikal bebas yang lain adalah karben (:CH₂) yang mempunyai dua elektron tak berpasangan, dan anion superoksida (•O−
2) yaitu molekul yang kelebihan elektron. Perhatikan radikal bebas oksigen berikut ini.

Pembentukan radikal bebas diakibatkan oleh adanya pemeahan ikatan kovalen secara homolitik. Pemecahan homolitik membutuhkan energi yang sangat besar. Sebagai contoh, pemecahan H₂menjadi 2H· mempunyai ΔH° sebesar +435 kJ/mol dan Cl₂ menjadi 2Cl· membutuhkan +243 kJ/mol. Hal ini dikenal dengan energi disosiasi homolitik yang disingkat dengan DH°. Energi ikatan antara dua atom berikatan kovalen dipengaruhi oleh struktur molekul. Pemecahan homolitik kebanyakan terjadi pada dua atom yang mempunyai elektronegativitas yang hampir sama. Dalam kimia organik, sering terjadi pada ikatan O-O pada peroksida.

A. Struktur Kimia Radikal Bebas

Atom terdiri dari nukleus, proton, dan elektron. Jumlah proton (bermuatan positif) dalam
nukleus menentukan jumlah dari elektron (bermuatan negatif) yang mengelilingi atom
tersebut. Elektron berperan dalam reaksi kimia dan merupakan bahan yang
menggabungkan atom-atom untuk membentuk suatu molekul. Elektron mengelilingi, atau
mengorbit suatu atom dalam satu atau lebih lapisan. Jika satu lapisan penuh, elektron
akan mengisi lapisan kedua. Lapisan kedua akan penuh jika telah memiliki 8 elektron,
dan seterusnya. Gambaran struktur terpenting sebuah atom dalam menentukan sifat
kimianya adalah jumlah elektron pada lapisan luarnya. Suatu bahan yang elektron lapisan
luarnya penuh tidak akan terjadi reaksi kimia. Karena atom-atom berusaha untuk
mencapai keadaan stabilitas maksimum, sebuah atom akan selalu mencoba untuk
melengkapi lapisan luarnya dengan :
a. Menambah atau mengurangi elektron untuk mengisi maupun mengosongkan
lapisan luarnya.
b. Membagi elektron-elektronnya dengan cara bergabung bersama atom yang lain
dalam rangka melegkapi lapisan luarnya.

Gambar struktur radikal bebas

B. Tipe Radikal Bebas

Tipe radikal bebas turunan oksigen reaktif sangat signifikan dalam tubuh.Oksigenreaktif ini mencakup superoksida (O₂), hidroksil (`OH), peroksil (ROO`), hydrogen peroksida (H₂O₂), singlet oksigen (O₂), oksida nitrit (NO), peroksi nitrit (ONOO) dan asam hipoklorit (HOCl). Sumber radikal bebas, baik endogenusmaupun eksogenus terjadi melalui sederetan mekanisme reaksi.Yang pertamapembentukan awal radikal bebas (inisiasi), lalu perambatan atau terbentuknyaradikal baru (propagasi), dan tahap terakhir (terminasi), yaitu pemusnahan ataupengubahan menjadi radikal bebas stabil dan tak reaktif.

C. Mekanisme Reaksi Pembentukan Radikal Bebas

Dalam reaksi kimia, radikal bebas sering dituliskan sebagai titik yang ditempatkan pada simbol atom atau molekul. Contoh penulisan radikal bebas berikut sebagai hasil dari pemecahan homolitik:

Cl₂ → Cl• + Cl•

Mekanisme reaksi radikal menggunakan panah bermata tunggal untuk menjelaskan pergerakan elektron tunggal :

Pemutusan homolitik pada pemecahan ikatan digambarkan dengan penarikan satu elektron. Hal ini digunakan untuk membedakan dengan pemutusan heterolitik yang menggunakan anak panah bermata ganda pada umumnya.

Radikal bebas juga memainkan peran terhadap adisi radikal dan substitusi radikal sebagai intermediet yang sangat reaktif. Reaksi rantai melibatkan radikal bebas yang biasanya dibagi menjadi tiga tahap, meliputi inisiasi, propagasi dan terminasi. Contoh dalam hal ini adalah reaksi klorinasi metana.

a) Inisiasi

Inisiasi adalah tahap pembentukan awal radikal-radikal bebas. Hal ini menyebabkan jumlah radikal bebas meningkat pesat. Dalam klorinasi metana, tahap inisiasi adalah pemutusan secara homolitik ikatan Cl-Cl.

Cl₂ → Cl• + Cl•

b) Propagasi

Propagasi adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal bebas akan tetap sama. Setelah terbentuk, radikal bebas klor akan menjalani sederetan reaksi. Tahap propagasi yang pertama adalah radikal bebas klor yang merebut sebuah atom hidrogen dari dalam molekul metana, menghasilkan radikal bebas metil dan HCl.

Cl• + H:CH₃ + 1 kkal/mol → H:Cl + •CH₃

Radikal bebas metil juga sangat reaktif. Dalam tahap propagasi kedua, radikal bebas metil merebut sebuah atom klor dari dalam molekul Cl₂.

c) Terminasi

Terminasi adalah reaksi yang berujung pada turunnya jumlah radikal bebas. Umumnya, penurunan ini diakibatkan oleh adanya penggabungan radikal bebas yang masih tersisa.

Cl• + •CH₃ → CH₃Cl

Senyawa organik (senyawa organik) reaksi kimia terjadi ketika bagian selalu disertai dengan ikatan kovalen (ikatan kovalen) fraktur dan generasi baru ikatan kovalen. Seperti radikal tirosin (tirosin radikal), pemecahan ikatan kovalen bisa dalam dua cara: homolytic (pembelahan ikatan homolytic) dan iso retak (heterolyticcleavage). Pendekatan pembelahan ikatan dua elektron ikatan antara dua atom atau fragmen yang terlibat dalam proses alokasi obligasi rata-rata disebut homolytic (homolyticbondcleavage). Dua ikatan elektron dapat dinyatakan sebagai pemisahan dua mulai dari tombol panah tunggal. Fragmen yang dibentuk dengan elektron yang tidak berpasangan, seperti H ·, · CH, Cl · dan sebagainya. Jika satu atau lebih atom, yang dikenal sebagai radikal bebas (radikal). Karena memiliki elektron tidak berpasangan, radikal bebas dan atom-atom bebas sangat hidup, sering tidak terisolasi. Namun, dalam banyak reaksi, atom radikal dan bebas dalam bentuk peralihan, meskipun pada konsentrasi yang sangat rendah, waktu tinggal sangat singkat. Reaksi ini disebut reaksi radikal.

Metode menghasilkan radikal bebas :

① inisiator: dipicu oleh dekomposisi inisiator radikal bebas


② inisiator termal: monomer dipanaskan oleh langsung, buka ikatan ganda dari radikal monomer vinil diproduksi


③ sebuah fotoinisiator: cahaya eksitasi, sehingga banyak polimerisasi radikal bebas dari monomer vinil,


④ radiasi yang dipicu oleh radiasi energi tinggi: monomer diserap dan didekomposisi menjadi radiasi radikal bebas


⑤ plasma: diinduksi plasma dapat menyebabkan pembentukan polimerisasi radikal bebas dari monomer, juga bisa membuat heterosiklik polimerisasi pembukaan cincin


⑥ microwave: dipicu microwave dapat langsung menyebabkan beberapa polimerisasi radikal monomer vinil

permasalahan :
mengapa pada molekul radikal bebas ketika kehilangan elektron menyebabkan molekul tersebut menjadi tidak stabil?