TUGAS TERSTRUKTUR PERTEMUAN 6 DAN 7
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
Jawab :
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi (penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut).
Tiap atom karbon dari sikloheksana mengikat dua atom hydrogen. Ikatan pada salah satu hydrogen terletak pada bidang cincin secara kasar, ikatan ini disebut hydrogen ekuatorial. Dan ikatan ke hydrogen yang lain sejajar dengan sumbu tersebut disebut hydrogen aksial. Tiap atom carbon sikloheksana mempunyai satu hydrogen ekuatorial dan satu hydrogen aksial.
Pada sikloheksana terdisubstitusi cis-1,2, 1 subtituen harus aksial dan yang lainnya ekuatorial (e,a atau a,e) dan pada trans-1,2 gugus-gugus trans keduanya harus aksial (a,a) atau keduanya ekuatorial (e,e) seperti cis-1,2-dimetilsikloheksana berposisi (a,e atau e,a) dan trans-1,2-dimetilsikloheksana berposisi (e,e atau a,a). Tapi sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 berposisi (e,e atau a,a) dan pada trans-1,3 berposisi (a,e atau e,a) seperti cis-1,3-dimetilheksana berposisi (e,e atau a,a) dan trans-1,3-dimetilsikloheksana berposisi (a,e atau e,a)
Conformer (e,e) lebih disukai dan mempunyai energy lebih rendah dari konfomer (a,a) ataupun (a,e) dan (e,a) hal ini disebabkan karena conformer (e,e) gugus-gugus terpisah sejauh mungkin sehingga gaya tolak menolak antar electron ikatan lebih kecil. Oleh karena itu conformer (e,e atau a,a) lebih stabil dari pada conformer (a,e atau e,a).
Jadi, pada kasus sikloheksana terdisubstitusi 1,2 yang lebih stabil adalah trans-1,2-dimetilsikloheksana karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial sedangkan sikloheksana terdisubstitusi 1,3 yang lebih stabil adalah cis-1,3-dimetilsikloheksana karena pada kasus ini cis-1,3-dimetilsikloheksana berposisi ekuatorial (e,e) sedangkan trans-1,3-dimetilsikloheksana berposisi (a,e).
cis-1,3-dimetilsikloheksana
trans-1,3-dimetilsikloheksana
1. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
Jawab :
Proyeksi Fischer adalah rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral. Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral. Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer,
Selamat malam agnida, saya ingin menambahkan jawaban pertanyaan nomor 1 di atas,Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul tersebut semakin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang pertama substituen dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat berposisi ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip sifat kimia dan fisika dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan bersifat inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Dalam hal ini dua gugus yang di substitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans 1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Pada kasus inikestabilan suatu isomer itu tergantung pada posisi subtituennya. Senyawa yang memiliki substituen berposisi ekuatorial itu memilki tolakan sterik yang lebih kecil di bandingkan senyawa yang substituennya berposisi aksial, akibatnya cis 1,3 itu lebih stabil dari pada trans 1,3."
BalasHapusApa saja faktor yang mempengaruhi kestabilan sikloheksana?
BalasHapusApa saja faktor yang mempengaruhi kestabilan sikloheksana?
BalasHapus
BalasHapusassalamualaikum wr. wb.
saya akan menambahkan pada postingan anda , Setiap atom karbon dalam senyawa alkana dan sikloalkana membentuk empat ikatan tunggalatau memiliki hibridisasi sp3. Adanya ikatan tunggal ini menyebabkan atom-atom dalam molekul sikloalkana bisa mengalami perubahan orientasi karena ikatan tunggal dapat berotasi. Perubahan orientasi ini disebut konformasi. setiap konformasi memiliki tingkat energi yang berbeda-beda. semakin rendah tingkat energinya, maka kestabilannya semakin tinggi. begitu pula jika tingkat energinya tinggi, maka ia semakin tidak stabil.
Dua bentuk konformasi utama untuk sikloheksana dikenal sebagai bentuk kursi dan perahu . Bentuk kursi itu lebih stabil daripada bentuk perahu karena bentuk perahu memiliki bayangan ikatan C-C dan C-H. Hal ini dapat dilihat lebih baik dalam proyeksi Newman yang telah diambil seperti yang kita cari sepanjang dua ikatan di saat yang sama -yakni ikatan 2-3 dan 6-5. Dalam konformasi kursi, tidak ada C-C yang “bayangan” ikatan. Namun, dalam konformasi perahu, ikatan 1-2 ini bayangan dengan ikatan 3-4, 1-6 dan ikatan yang bayangan dengan ikatan 5-4. Ini berarti bahwa konformasi perahu kurang stabil daripada konformasi kursi dan sebagian besar molekul sikloheksana ada dalam konformasi kursi. Namun, hambatan energi kecil cukup untuk molekul sikloheksana melewati konformasi perahu dalam proses yang disebut ' membalik cincin '. Kemampuan molekul untuk sikloheksana cincin-lain adalah penting ketika substituen yang ada. Setiap atom karbon di struktur kursi memiliki dua ikatan C-H, tetapi ini tidak identik . Salah satu ikatannya disebut sejajar karena kira-kira pada bidang cincin. Ikatan C-H yang lain vertikal terhadap bidang cincin dan disebut ikatan aksial.
terimakasih